葛廣周 雙苯并唑二苯乙烯類熒光增白劑是指分子中 含有兩個苯并唑基團且對稱地分布在二苯乙烯基 團兩端的一類熒光增白劑,它們的結構相似,只是外 側苯并唑環上的取代基不同,其結構式一般可用下 列通式表示:.jpg)
R、R1是氫、(C1~C4)烷基、(C1~C4)烷氧基、芳基、甲酸酯基或鹵素等.R、R1可相同或不同,形成對稱或不對稱 的雙苯并唑二苯乙烯化合物,它是二苯乙烯(又稱 茋)和苯并唑基團結合,使共軛體系延長所產生的 一類化合物.這類熒光增白劑非常重要,已工業化的 產品都屬于高性能品種. 當R=R1=氫時,即為C.I.熒光增白劑393=C.I.熒 光增白劑219∶1(國內商品名熒光增白劑OB-1、DBS), 是雙苯并唑二苯乙烯類熒光增白劑的代表品種,是嗪惡 目前所有的熒光增白劑品種中耐熱牢度最高的;當 R=R1=甲基時,即為C.I.熒光增白劑185∶1(國內商品 名:熒光增白劑OB-2);當R=氫,R1=甲基時,即為C.I. 熒光增白劑368=C.I.熒光增白劑185∶2(國內商品名: 熒光增白劑SCK);也有資料認為,熒光增白劑OB-2是 C.I.熒光增白劑368(另一國內商品名:熒光增白劑KSN). 但C.I.熒光增白劑368可能是含它們的熒光增白劑混 合物,而主體成分是熒光增白劑SCK;當R=R1=甲酸甲 酯基時,即為C.I.熒光增白劑317(國外商品名:Hostalux SE),該品種國內未生產. 由于塑料和合成材料的快速發展,對雙苯并唑 二苯乙烯類熒光增白劑的需求也快速增加,以此為主 體結構的熒光增白劑品種得到了快速發展,近年的研 究非?；钴S,有關的合成研究報道很多.[1]66 雙苯并唑二苯乙烯類熒光增白劑的分子結構 分析可歸納出此類熒光增白劑的合成主要通過2類 單元結構的合成來完成,即苯并唑環和二苯乙烯雙 鍵的合成.就結構是否對稱方面,此類熒光增白劑的 合成工藝稍有差異,
1苯并唑環的合成途徑 苯并唑環的合成均采用蘭登貝格(Ladenburg) 苯并唑合成法(由鄰氨基酚類和羧酸及其衍生物或 醛類發生環化縮合反應得到取代苯并唑的合成方 法).反應得到可被分離的中間體鄰酰胺基苯酚,并進 一步環合脫水得到苯并唑化合物. 通常合成雙苯并唑類化合物的方法是以雙羧 酸或其酰氯等為原料,與鄰氨基酚類化合物經高溫縮 合生成對稱化合物,或者分別與不同取代基的鄰氨基 酚經二次縮合生成不對稱化合物(一次縮合的產物如 不分離,繼續縮合得到的常常不是單一雙苯并唑二 苯乙烯類熒光增白劑).按此途徑,熒光增白劑OB-1等 的合成可由4,4'-二苯乙烯二羧酸及其衍生物(如酰 氯、酯、亞胺酯化物、腈等)與鄰氨基酚類環合制得. 1.1 4,4'-二苯乙烯二酸合成法(4,4'-二苯乙烯二酰 氯合成法) 4,4'-二苯乙烯二酸合成法反應式如下:
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